Осторожно спойлер:
Посередине киносюжета телесериала «Чикагская печатная машинка» разыскиваются два главных героя - сочинительница Аннушка и её подруга, фотограф Маша. Действие разворачивается в современном Чикаго, где Аннушка ищет престарелую печатную машинку в ценном магазине. Эта находка активизирует в ней интерес к истории, связанной с таинственной жизнью раннего владельца, о котором на самом деле известно очень мало. Аннушка решает провести исследование и отправляется на поиски информации, в то время как Маша помогает ей задокументировать все действия с помощью своих фотографий.
По мере того как Аннушка погружается в расследование, она сталкивается с рядом препятствий. Они с Машей встречают людей, знавших раннего владельца машинки, и обнаруживают, что его жизнь полна тайн и неожиданных поворотов. Одновременно героини сталкиваются с личными проблемами: у Аннушки возникают сомнения в своих литературных способностях, а Маша начинает чувствовать трудности в отношениях. Каждая новая находка приводит их к свежим вопросам, и вскоре они понимают, что разгадка связана не только с прошлым, но и с их собственными судьбами.
Теперь они на шаг ближе к разгадке, но чем ближе они подходят к правде, тем больше опасностей начинает угрожать им. Фантастические события и загадочные встречи заставляют их осознать, что они замешаны в нечто большее, чем просто расследование. Вопросы о том, как прошлое влияет на настоящее, становятся все более актуальными, и героини понимают, что их поиски могут изменить не только их жизни, но и жизни окружающих.